1300 tot 1400, een vrije heerlijkheid

Tot omstreeks 1359 was Heeswijk-Dinther een vrije heerlijkheid, daarna kwam het aan de hertog van Brabant. Bekend is dat rond 1370 in de regio een oorlog woedt tussen de hertog van Brabant en de hertog van Gulik. Als de Gulikers aan de verliezende hand zijn, schiet de hertog van Gelre (een zwager van de hertog van Gulik), hen te hulp.

De Brabanders moeten het onderspit delven en worden teruggedrongen. Kasteel Heeswijk komt zo in de gevechtslinie te liggen. Bestormingen van Geldersen en Gulikers op het kasteel worden afgeslagen, maar de hertog van Brabant wordt op het slagveld gevangen genomen.

Plannen voor de verbouw van het kasteel

Plannen voor de verbouw van het kasteel

Niet veel later koopt de Bossche schepen Willem van der Aa, die dan al heer is van Nieuw Herlaar in St. Michielsgestel, het kasteel en het landgoed. Willem van der Aa begint aan een ambitieus bouwplan voor een groot vierkant kasteel. Rondom de motte wordt een zeskantige drie meter dikke ringmuur aangelegd, voorzien van schietgaten voor modern kanonnengeschut.

Om een symmetrisch ideaalbeeld te krijgen wordt in de noordwesthoek begonnen met de bouw van de grote arkeltoren als tegenhanger van de ronde toren aan de zuidwesthoek. Op de kelders komt aan de noordwestkant een woonvleugel van twee verdiepingen.

Terug naar 1200-1300. Verder naar 1400-1500.